Acides aminés, peptides, polypeptides, protéines, dont le gluten

Je reçois des questions : 

 

Si j'ai compris juste:

- peptides: de 2 à 10 acides aminés en chaînes, dans n'importe quel ordre, éventuellement plusieurs fois le même

- polypeptides: de 11 à ?, idem pour le reste

- protéines: à partir de 100, idem pour le reste

- gluten: composé de protéines de types gliadines (monomères) et gluténines (polymères)

Ma réponse est que cela n'est pas juste, et je vais donc expliquer pourquoi. 

1. Tout d'abord, il n'y a pas d'acides aminés dans les peptides, ni dans les polypeptides, ni dans les protéines. 

En effet, supposons que nous disposions de deux molécules d'acides aminés, identiques ou non, la réaction de "condensation" de ces deux molécules peut se faire de diverses façon, mais si elle forme une "liaison peptidique", engendrant un peptide, alors il y a des atomes qui sont perdus, de sorte que la molécule finale de peptide ne contient plus que des "résidus d'acides aminés", et pas des molécules d'acides aminés. 

J'ajoute que, quand on cherche une définition de chimie, rien ne vaut le Gold Book de l'Union internationale de chimie et des applications de la chimie : https://goldbook.iupac.org/. 

On y trouve : 

Peptides:  Amides derived from two or more amino carboxylic acid molecules (the same or different) by formation of a covalent bond from the carbonyl carbon of one to the nitrogen atom of another with formal loss of water. The term is usually applied to structures formed from α-amino acids, but it includes those derived from any amino carboxylic acid.
https://goldbook.iupac.org/terms/view/P04479

 

2.  Pour les polypeptides, la consultation de la même source indique :

Polypeptide :  Peptides containing ten or more amino acid residues.

C'est donc 10 la limite, pas 11.


3. Pour les protéines :

Naturally occurring and synthetic polypeptides having molecular weights greater than about 10000 (the limit is not precise).

Cette fois, la notion importante est l'origine "naturelle", et les masses molaires supérieures environ à 10 000.


4. Pour le gluten, il y a un piège avec le mot "monomère", parce que, en biologie, cela désigne autre chose qu'en chimie.

Pour la chimie, un polymère est un composé dont les molécules sont des répétitions de résidus identiques ou différents, liés chimiquement. Mais pour la biologie, il y a des protéines faites de plusieurs brins associés, et ces brins sont nommés monomères, alors que, chimiquement, ces brins sont des polymères : la biologie ferait bien de changer sa terminologie.

Et pour avoir plus d'informations récentes sur le gluten, rien ne vaut une consultation de bases de données scientifiques, la recherche de publications récentes, telles que

Peter R. Shewry and  Peter S. Bel. 2024. What do we really understand about wheat gluten structure and functionality?, Journal of Cereal Science 117 (2024) 103895.

Des questions de protéines et d'acides aminés

Je reçois une question : 

 

Qu'est-ce qu'une protéine ? Qu'est-ce qu'un acide aminé ? Souvent, on sait que les protéines sont faites de résidus d'acides aminés, et, parfois, on connaît le terme de "peptide", ou de "polypeptide", mais quand a-t-on une protéine ? 

Et je reçois une question subsidiaire : 

Les résidus d'acides aminés sont-ils différents, dans une protéines, ou bien un même résidu peut-il être présent plusieurs fois ? 

 

 Ma réponse est constante, pour les étudiants en science et technologie des aliments, comme pour tous : pour ces questions de définition des termes chimiques, le RÉFLEXE immédiat doit être de consulter le Gold Book de l'Union internationale de chimie et des applications de la chimie, soit IUPAC, en anglais : https://goldbook.iupac.org/terms/view/P04898. 

Et, pour le mot "protéines", on trouve :

Naturally occurring and synthetic polypeptides having molecular weights greater than about 10000 (the limit is not precise).

See also:

peptides

Source:
PAC, 1995, 67, 1307. (Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)) on page 1361 [Terms] [Paper]

See also:
White Book, 2^nd ed., p. 48 [Terms] [Book]

 C'est donc clair : il s'agit de composés "naturels" ou de synthèse. La catégorie comprend les protéines d'origine naturelle, mais aussi des protéines synthétisées, des "polypeptides". 

Polypeptides ? Regardons l'IUPAC : 

Peptides containing ten or more amino acid residues.Sources:

PAC, 1995, 67, 1307. (Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)) on page 1359 [Terms] [Paper]
White Book, 2^nd ed., p. 48 [Terms] [Book]

 

Et cela doit nous conduire à "peptides", et à "résidus d'acides aminés". 

Pour "peptide", tout d'abord : 

Amides derived from two or more amino carboxylic acid molecules (the same or different) by formation of a covalent bond from the carbonyl carbon of one to the nitrogen atom of another with formal loss of water. The term is usually applied to structures formed from α-amino acids, but it includes those derived from any amino carboxylic acid. 

 

Là, c'est un gros morceau, mais conservons, pour les besoin de notre discussion, qu'il y a des composés dont les molécules sont des résidus d'acides aminés, en petit nombre (moins que 10, sans quoi on tombe dans le polypeptide).  

Et il nous reste les acides aminés, ainsi que les "résidus" d'acides aminés. 

Pour les acides aminés, c'est tout simple, en quelque sorte, puisque ce sont des composés dont la molécule porte   :
- un groupe amine  : un des atomes de carbone C du squelette moléculaire est lié à un atome d'azote N, qui est lui-même lié à deux atomes d'hydrogène (je simplifie) ; on trouve un motif -NH2
- un groupe acide carboxylique : cette fois, un des atomes de carbone C du squelette moléculaire est lié à un atome d'oxygène O, d'un côté, et à un autre atome d'oxygène O qui est lié à un atome d'hydrogène H, soit le groupe -COOH

J'ajoute qu'un acide aminé a donc cette structure moléculaire, mais que, quand des acides aminés s'enchaînent en peptides, en polypeptides ou en protéines, alors ils sont modifiés, avec la perte de certains atomes, de sorte que cette structure n'est plus présente ; on n'a plus des "acides aminés", mais des objets que l'on peut identifier par la pensée, et qui sont des "résidus d'acides aminés". 

J'ajoute aussi, pour revenir à la question initialement posée, que les acides aminés qui sont présents chez les êtres vivants, soit sous forme d'acide aminé, soit sous la forme de résidu d'acide aminé, sont au nombre de 20 (pour les plus courants)
[Kvenvolden KA. 1972. Criteria for distinguishing biogenic and abiogenic amino acids, Space Life Sciences, 4, 60-68]

Et, dans un enchaînement de résidus d'acides aminés, pour terminer, on peut trouver n'importe lequel en n'importe quelle position, de sorte que, oui, un même résidu peut se retrouver plusieurs fois présent dans une chaîne polypeptidique ou dans une protéine. 

Ouf, est-ce assez répondu ?