Pas de double liaison dans les groupes aromatiques !

 Nous sommes bien d'accord que nous devons aider nos amis  à grandir. 

Quand nous sommes professeurs,  alors cette amabilité doit devenir une obligation absolue et c'est pour cette raison que j'ai contesté, lors du dernier workshop de gastronomie moléculaire, la présence de doubles liaisons dans les formules des composés aromatiques. 

Ces composés aromatiques ont dans leur molécule au minimum un groupe de 6 atomes de carbone liés entre eux par des liaisons d'un type spécial : non seulement il y a des liaisons simples, dites sigma, mais il y a aussi des électrons délocalisés, partagés en quelque sorte sur l'ensemble des atomes de carbone (c'est un peu différent de cela, mais ne compliquons pas pour commencer).

C'est ce partage d'électrons qui fait précisément l'aromaticité. Dans la représentation moléculaire de tels composés, il n'y a pas  de simples et de doubles liaisons alternées, et ce fut une découverte essentielle, dans l'histoire de la chimie, que de comprendre précisément qu'il n'y avait pas de simples et de doubles liaisons dans le benzème. 

De sorte que je ne peux m'empêcher de reprendre mes amis quand ils se laissent aller à afficher ses alternances de doubles et simples liaisons pour les composés aromatiques. 

Ainsi ne représentons pas  ceci : 

Mais plutôt ceci : 

Aromaticité

Je viens d'écrire ailleurs que ce blog-ci était "politique"... mais je ne suis pas un politicien, et la "politique" dont je parle est "quotidienne", familière, et que les sciences quantitatives sont au coeur de l'affaire : sutor non supra crepidam, n'est-ce pas ?
Bref, je veux vous parler des composés "aromatiques" : je parle en physico-chimiste, ce qui signifie que ce ne sont pas les composés odorants, qui sont considérés, mais les composés comme le benzène, dont le nombre d'électrons "pi" est de type 4 n +2, comme le veut la règle de Hückel.
Ces composés ont une histoire. Quand Michael Faraday découvrit le benzène, il le trouva d'odeur agréable, d'où le mot "aromatique", qui est mal choisi, parce que certains composés "chimiquement aromatiques" n'ont pas d'odeur, mais passons.
Ce qui est le plus important, c'est que les physico-chimistes firent alors une observation étonnante : alors que les composés qui ont des "doubles liaisons" peuvent participer à des réactions d'addition (le dichlore s'ajoute à l'éthylène, pour faire le dichloroéthane), le benzène réagissait très différemment, et l'addition n'était pas observée.
Il fallut des travaux nombreux, où se distingue celui de Kékulé, pour comprendre que les électrons pi sont délocalisés et que...

LE BENZENE NE CONTIENT PAS DE DOUBLE LIAISON  !

C'est pour cette raison que l'on doit décrire ces électrons par un petit rond, au centre du cycle hexagonal, ou  une lettre phi, et non trois liaisons doubles localisées à des endroits arbitraires.

Et c'est ainsi que la physico-chimie est belle !