Derrière l'image : l'aromaticité du benzène

 

L'image qui est donnée ici est celle de la molécule de benzène : c'est une molécule très importante dans l'histoire de la chimie parce qu'elle a échappé à la théorie... et son analyse a fait progresser la chimie.

Le benzène est une matière qui a été découverte par le merveilleux physico-chimiste anglais Michael Faraday, alors qu'il étudiait lee résidu huileux qui résultait de la production du gaz d'éclairage. Et le nom a été donné plus tard, dérivé de "gomme benzoïne", une résine odorante connent depuis longtemps en Asie et utilisée en parfumerie.

Plus tard, on s'est aperçu que cette molécule avait (disons-le avec les mots modernes) six atomes de carbone et six atomes d'hydrogène, puis on a observé que les atomes de carbone étaient liés en un cycle.
Mais quand la tétravalence du carbone est apparue (le fait que chaque atome de carbone ait quatre liaisons avec des atomes voisins), alors il est apparu que la représentation moléculaire du benzène posait un problème, parce qu'on ne savait pas où placer trois doubles liaisons entre les atomes de carbone.

C'est finalement Auguste Kekule qui a proposé une solution : on a réussi à penser qu'il n'y avait pas les doubles liaisons connues alors,  mais ce que l'on nommerait aujourd'hui une délocalisation de six électrons sur l'ensemble des atomes de carbone.

Autrement dit, la représentation qui est donnée ici est parfaitement fautive, et elle méprise l'immense progrès qui a été fait à l'époque de Kekule.
Ce qui est pire, c'est qu'elle induit les étudiants en erreur  : je me souviens d'une doctorante qui croyait que l'on pouvait effectuer des réactions d'addition sur le benzène ou des molécules de la même famille, alors que précisément, le phénomène d'aromaticité montre que ce n'est pas possible, ou pas comme elle l'imaginait.
Il est convenu d'utiliser un cercle, dans de la molécule pour bien signaler la délocalisation des électrons. 

Je propose de toujours utiliser plutôt la représentation correcte même la représentation avec des doubles liaisons est acceptée, interprétée correctement par ceux qui savent déjà.

Mais notre but n'est-il pas d'aider les étudiants à apprendre ?