Le travail de Louis Pasteur en chimie, replacé dans un cadre qui montre une série de belles personnalités :
J'ai expliqué cette image en détail lors d'un récent colloque Pasteur :
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jeudi 22 décembre 2022
mercredi 25 juillet 2018
Je vous présente l'acide tartrique
On connaît Louis Pasteur pour sa découverte des micro-organismes et la mise au point des premiers vaccins, mais on ne sait pas assez qu'il se rendit d'abord célèbre par une superbe découverte de chimie. Pasteur était chimiste, et c'est la saine application de la méthode scientifique qui lui permit tout aussi bien de faire cette découverte initiale de chimie que les découvertes ultérieures de microbiologie.
Quand Pasteur commença ses travaux de chimie, on savait qu'il y avait des composés qui agissaient sur la lumière. Tout avait commencé avec Rasmus Bartholin (1625-1698), qui publia en 1669 ses observations des propriétés optiques du spath d'Islande : un rayon réfracté par un tel cristal produisait deux rayons : c'est la découverte de la biréfringence. Puis Étienne-Louis Malus (1775-1812) observa en 1809 que la lumière du soleil couchant observée après réflexion, puis à travers un cristal biréfringent changeait d'intensité avec la rotation du cristal.
Et c'est ainsi que Jean-Baptiste Biot en vint à mettre au point un appareil pour mesurer de combien des solutions (par exemple, du glucose en solution dans l'eau) agissent sur la lumière. On savait que certains composés faisaient tourner la « polarisation » de lumière dans le sens des aiguilles d'une montre, ou dans le sens inverse (vers la gauche, ou vers la droite).
Or il était apparu que les solution de tartrate préparées au laboratoire différaient de celles que l'on obtenait en dissolvant de ces cristaux que l'on trouve au fond des tonneaux de vin. Pourtant, chimiquement, ces composés semblaient être les mêmes !
Pasteur observa ces cristaux au microscope, et découvrit qu'il y avait des cristaux de deux sortes, un peu comme des mains gauches et des mains droites : les cristaux étaient identiques… mais pas superposables ! Et il observa, de surcroît, que le mélange de chaque sorte faisait tourner la polarisation de la lumière, mais que le mélange des deux cristaux en quantités égales rendait la solution du mélange inactive sur la lumière. Et c'est ainsi qu'il fut conduit à imaginer que ces cristaux étaient dus à des « atomes » diversement organisés (en réalité, des molécules).
Il y a des témoignages de ce que Biot, mandaté par l'Académie des sciences pour vérifier la découverte de Pasteur à reproduire avec lui les expériences, se mit à pleurer de joie de voir ses théories si bien établies et prolongées : « Mon cher enfant, j’ai tant aimé les sciences dans ma vie que cela me fait battre le cœur. » Et la publication de ce résultat dans les Comptes-rendus de l'Académie des sciences fut un grand événement scientifique de l'époque.
Mais nous sommes allés vite en besogne, car, en réalité, dans les tonneaux de vin, c'est moins de l'acide tartrique que des sels de ce dernier, que l'on trouve. Dans une solution d'un tartrate, il y a l'ion tartrate, qui est de l'acide tartrique auquel il manque un atome d'hydrogène, et des ions minéraux, tel le sodium ou l'ammonium. C'est un détail, et une chimie extrêmement simple permet d'obtenir l'acide tartrique à partir du tartrate : en 1769, le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele fit bouillir du tartre (bitartrate de potassium) avec de la craie et décomposa le produit en présence d’acide sulfurique.
L'acide tartrique, gauche ou droit, est acide, mais cela n'est pas une évidence, car on connaît d'autres composés, qui, selon qu'ils sont gauche ou droit, engendrent d'autres perceptions. Par exemple, la carvone donne une odeur de menthe ou de carvi, selon qu'elle est gauche ou droit. Et le pire cas est celui de la thalidomide, qui a engendré des malformations du système génital chez les descendantes de femmes qui ont pris ce médicament, quand il n'était pas de la bonne configuration.
Revenons encore à l'acide tartrique. En cuisine, on peut s'en procurer sous la forme d'une poudre blanche, cristallisée, comme du sucre, mais dont on verra facilement la saveur, si l'on en goûte : c'est une saveur acide, mais ce n'est pas la saveur de l'acide acétique du vinaigre, ni la saveur de l'acide citrique du citron, ni celle de l'acide lactique des yaourts. C'est une saveur particulière, que je trouve très élégante, et c'est pourquoi j'ai proposé de l'acide tartrique en cuisine : sur la table, un poivrier, une salière et une tartrière. Puisque tous n'ont pas le même goût pour le sucre, le sel, ou l'acidité, pourquoi ne pas donner à chacun la possibilité d'amender le plat qui est servi ? Bien sûr, on ne ferait pas cela pour les plats de mon ami Pierre Gagnaire, puisqu'il a bien répondu que, pour lui, le sel n'est pas un curseur mais un instrument de l'orchestre, et le fait est qu'on ne demande pas à Debussy d'enlever ou d'ajouter des violons dans ses œuvres, mais au quotidien, je ne vois guère d'inconvénient à ce que nous puissions avoir les aliments à notre goût, surtout quand, dans les familles, les goûts diffèrent et qu'il est de toute importance d'éviter les casus belli.
Utilisons l'acide tartrique !
vendredi 31 juillet 2015
A propos de la cerise
On me signale un article sur le goût de cerise dans les yaourts, où il est fait état de "haters" de ces yaourts. Les pauvres chéris : ils n'aiment pas les yaourts à la cerise vendus par l'industrie alimentaire !
A l'heure où des guerres font rage en Syrie, par exemple, je suis bien convaincu que les sujets (les yaourts à la cerise) de ce genre sont essentiels : on comprend que je me moque (voyez, avez l'âge, je commence à me méfier de mon humour qui échappe parfois).
Bref, je vous passe les mille façons de faire du papier sans avoir aucune information, mais je m'arrête à ce paragraphe merveilleux :
"Le parfum artificiel de cerise se compose donc des molécules synthétiques (donc à la stéréochimie inversée) suivantes : acétate d’éthyle, acéthylméthylcarbinol..."
Pourquoi s'arrêter sur ce texte ? Pas parce que le mot "acétyl" (observez : pas de h) a été mal orthographié, ce qui prouve que l'article est bâclé, mais surtout pour la première phrase :
1. les molécules des parfums artificiels seraient synthétiques
2. les molécules synthétiques auraient une stéréochimie inversée.
C'est cela que je me propose d'expliquer.
Tout d'abord, je crois juste le fait d'écrire "parfums artificiels", parce que, je l'ai dit souvent, il ne s'agit pas d'un arôme, le mot "arôme" désignant en français l'odeur d'une plante aromatique, ce que n'est pas la cerise (qui est un fruit).
D'autre part, l'article dit que les parfums artificiels de cerise seraient fait de molécules synthétiques : cela est faux. Oui, l'industrie des parfums utilise parfois des molécules synthétisées, mais, souvent, il est bien plus facile d'extraire ces molécules de produits naturels, tout comme l'on extrait le sucre (pur à 99,9 pour cent) de la betterave. Par exemple, le limonène (disons plutôt "les limonènes", par anticipation du point que j'explique plus loin, à propos de stéréochimie) est extrait par pressage de peau d'agrumes, et purifié, de sorte qu'il n'est pas synthétisé (ou synthétique), mais d'origine naturelle.
De toute façon, que les molécules soient synthétisées ou extraites, elles sont identiques... si elles sont identiques. On ne répètera jamais assez que de l'eau de synthèse (on fait réagir deux gaz -le dihydrogène et le dioxygène) est exactement pareille que de l'eau de pluie, et cela vaut pour tous les composés, de la vanilline à l'heptanoate d'éthyle.
Enfin, il y a cette question de la "stéréochimie", un mot que je sais ignoré des lecteurs de l'article en question... et sans doute aussi du journaliste qui a écrit cet article.
De quoi s'agit-il ?
Tout d'abord, cela n'est pas juste d'écrire que deux molécules puissent être de "stéréochimie inversée"... car la stéréochimie est une partie de la chimie, activité technique qui vise à produire des composés ; il n'est pas question d'une activité technique "inversée", pas plus qu'on ne pourrait parler de "cuisine inversée".
La stéréochimie est donc l'activité qui s'intéresse non seulement aux atomes qui composent les molécules, mais, aussi à l'arrangement dans l'espace des atomes, parce qu'il est exact que, selon cette organisation, les molécules diffèrent, non seulement parce qu'elles sont différentes, comme on va le voir maintenant, mais aussi par leurs propriétés (optiques, odorantes, etc.).
Prenons un exemple : celui d'une molécule où un atome de carbone (ici en gris, le deuxième en partant de la gauche) est lié :
- à un atome d'hydrogène (en blanc, vers le haut),
- à un atome d'oxygène (en rouge, vers le bas) lié également à un atome d'hydrogène,
- à un autre atome de carbone (le premier gris à partir de la gauche) lié à trois atomes d'hydrogène (vers la gauche)
- et à un atome de carbone lié à deux atomes d'hydrogène et à un atome de carbone lié à trois atomes d'hydrogène (vers la droite) :
Si l'on y passe un petit moment, on s'aperçoit que cette molécule est différente de son image dans un miroir, tout comme une main gauche est différente de son image dans un miroir, raison pour laquelle on ne peut faire entrer une main gauche dans un gant droit. C'est donc ce que l'on appelle une molécule "chirale".
Quand l'extrait d'article que je discute plus haut dit que les molécules synthétiques ont une "stéréochimie inversée", il veut en réalité dire que les molécules synthétiques ont une configuration qui n'est pas celle... de quoi d'ailleurs ? Des molécules odorantes des fruits, telle la cerise ? Peut-être, mais comme le journaliste ne comprend sans doute pas ce qu'il écrit, on ne pourra guère le savoir.
Oublions donc le texte, et revenons à nos molécules chirales, puisque c'est le mot juste.
Et revenons à ce limonène que l'on extrait des écorces d'agrumes, par simple pressage. Plusieurs molécules différentes, images l'une de l'autre dans un miroir, peuvent être extraites des écorces d'agrumes, et, selon l'arrangement des atomes, ces molécules ont des odeurs différentes.
De même pour le menthol, dont une forme a l'odeur de menthe, alors que la forme image n'a pas cette odeur.
C'est cela que le journaliste voulait dire, sans doute... et n'importe quel débutant en chimie sait ce fait... qui date quand même de Louis Pasteur, soit il y a plus d'un siècle. Pas de nouveauté, donc, et, depuis ce temps, les chimistes ont parfaitement appris à synthétiser les molécules ayant les arrangements d'atomes dans l'espace qu'ils souhaitent. C'est donc une grande naïveté -ou de la malhonnêteté- que d'écrire que l'industrie des parfums confond les arrangements dans l'espace.
Ce ce que l'on peut assurer, c'est que l'industrie des parfums sait parfaitement utiliser le composé qui a la bonne configuration dans l'espace, et non pas la configuration image dans un miroir, parce que, sans cela, l'odeur ne serait pas celle qui est visée.
Enfin... cerise sur le gâteau, il est amusant de voir que la liste des composés qui est donnée comprend des composés dont les molécules ne sont pas chirales, qui ne peuvent donc pas avoir une "stéréochimie inversée".
En conclusion, je revendique une information de bonne qualité, sans quoi je crois devoir dire qu'elle est tendancieuse ! Mais, de toute façon, j'invite mes amis à se poser toujours la question, face à un article : pourquoi son auteur l'a-t-il écrit ?
A l'heure où des guerres font rage en Syrie, par exemple, je suis bien convaincu que les sujets (les yaourts à la cerise) de ce genre sont essentiels : on comprend que je me moque (voyez, avez l'âge, je commence à me méfier de mon humour qui échappe parfois).
Bref, je vous passe les mille façons de faire du papier sans avoir aucune information, mais je m'arrête à ce paragraphe merveilleux :
"Le parfum artificiel de cerise se compose donc des molécules synthétiques (donc à la stéréochimie inversée) suivantes : acétate d’éthyle, acéthylméthylcarbinol..."
Pourquoi s'arrêter sur ce texte ? Pas parce que le mot "acétyl" (observez : pas de h) a été mal orthographié, ce qui prouve que l'article est bâclé, mais surtout pour la première phrase :
1. les molécules des parfums artificiels seraient synthétiques
2. les molécules synthétiques auraient une stéréochimie inversée.
C'est cela que je me propose d'expliquer.
Tout d'abord, je crois juste le fait d'écrire "parfums artificiels", parce que, je l'ai dit souvent, il ne s'agit pas d'un arôme, le mot "arôme" désignant en français l'odeur d'une plante aromatique, ce que n'est pas la cerise (qui est un fruit).
D'autre part, l'article dit que les parfums artificiels de cerise seraient fait de molécules synthétiques : cela est faux. Oui, l'industrie des parfums utilise parfois des molécules synthétisées, mais, souvent, il est bien plus facile d'extraire ces molécules de produits naturels, tout comme l'on extrait le sucre (pur à 99,9 pour cent) de la betterave. Par exemple, le limonène (disons plutôt "les limonènes", par anticipation du point que j'explique plus loin, à propos de stéréochimie) est extrait par pressage de peau d'agrumes, et purifié, de sorte qu'il n'est pas synthétisé (ou synthétique), mais d'origine naturelle.
De toute façon, que les molécules soient synthétisées ou extraites, elles sont identiques... si elles sont identiques. On ne répètera jamais assez que de l'eau de synthèse (on fait réagir deux gaz -le dihydrogène et le dioxygène) est exactement pareille que de l'eau de pluie, et cela vaut pour tous les composés, de la vanilline à l'heptanoate d'éthyle.
Enfin, il y a cette question de la "stéréochimie", un mot que je sais ignoré des lecteurs de l'article en question... et sans doute aussi du journaliste qui a écrit cet article.
De quoi s'agit-il ?
Tout d'abord, cela n'est pas juste d'écrire que deux molécules puissent être de "stéréochimie inversée"... car la stéréochimie est une partie de la chimie, activité technique qui vise à produire des composés ; il n'est pas question d'une activité technique "inversée", pas plus qu'on ne pourrait parler de "cuisine inversée".
La stéréochimie est donc l'activité qui s'intéresse non seulement aux atomes qui composent les molécules, mais, aussi à l'arrangement dans l'espace des atomes, parce qu'il est exact que, selon cette organisation, les molécules diffèrent, non seulement parce qu'elles sont différentes, comme on va le voir maintenant, mais aussi par leurs propriétés (optiques, odorantes, etc.).
Prenons un exemple : celui d'une molécule où un atome de carbone (ici en gris, le deuxième en partant de la gauche) est lié :
- à un atome d'hydrogène (en blanc, vers le haut),
- à un atome d'oxygène (en rouge, vers le bas) lié également à un atome d'hydrogène,
- à un autre atome de carbone (le premier gris à partir de la gauche) lié à trois atomes d'hydrogène (vers la gauche)
- et à un atome de carbone lié à deux atomes d'hydrogène et à un atome de carbone lié à trois atomes d'hydrogène (vers la droite) :
Si l'on y passe un petit moment, on s'aperçoit que cette molécule est différente de son image dans un miroir, tout comme une main gauche est différente de son image dans un miroir, raison pour laquelle on ne peut faire entrer une main gauche dans un gant droit. C'est donc ce que l'on appelle une molécule "chirale".
Quand l'extrait d'article que je discute plus haut dit que les molécules synthétiques ont une "stéréochimie inversée", il veut en réalité dire que les molécules synthétiques ont une configuration qui n'est pas celle... de quoi d'ailleurs ? Des molécules odorantes des fruits, telle la cerise ? Peut-être, mais comme le journaliste ne comprend sans doute pas ce qu'il écrit, on ne pourra guère le savoir.
Oublions donc le texte, et revenons à nos molécules chirales, puisque c'est le mot juste.
Et revenons à ce limonène que l'on extrait des écorces d'agrumes, par simple pressage. Plusieurs molécules différentes, images l'une de l'autre dans un miroir, peuvent être extraites des écorces d'agrumes, et, selon l'arrangement des atomes, ces molécules ont des odeurs différentes.
De même pour le menthol, dont une forme a l'odeur de menthe, alors que la forme image n'a pas cette odeur.
C'est cela que le journaliste voulait dire, sans doute... et n'importe quel débutant en chimie sait ce fait... qui date quand même de Louis Pasteur, soit il y a plus d'un siècle. Pas de nouveauté, donc, et, depuis ce temps, les chimistes ont parfaitement appris à synthétiser les molécules ayant les arrangements d'atomes dans l'espace qu'ils souhaitent. C'est donc une grande naïveté -ou de la malhonnêteté- que d'écrire que l'industrie des parfums confond les arrangements dans l'espace.
Ce ce que l'on peut assurer, c'est que l'industrie des parfums sait parfaitement utiliser le composé qui a la bonne configuration dans l'espace, et non pas la configuration image dans un miroir, parce que, sans cela, l'odeur ne serait pas celle qui est visée.
Enfin... cerise sur le gâteau, il est amusant de voir que la liste des composés qui est donnée comprend des composés dont les molécules ne sont pas chirales, qui ne peuvent donc pas avoir une "stéréochimie inversée".
En conclusion, je revendique une information de bonne qualité, sans quoi je crois devoir dire qu'elle est tendancieuse ! Mais, de toute façon, j'invite mes amis à se poser toujours la question, face à un article : pourquoi son auteur l'a-t-il écrit ?
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