Je vous présente l'acide oxalique

Wikipedia est la meilleure et la pire des choses. Dans certains cas, les informations, qui ont bénéficié de la contribution d'internautes parfois très savants, sont merveilleuses, et parfois, on trouve des trucs pourris... qu'il faut se hâter de corriger.
Ici, puisque je dois présenter l'acide oxalique, je propose de commenter l'article wikipedia français.

L'acide oxalique de structure HOOC-COOH, est  l'acide éthanedioïque d'après la nomenclature officielle.
Oui, il existe une organisation internationale de nomenclature, avec un "Gold book", que l'on trouve en ligne : l'IUPAC. N'hésitez pas à le consulter, en cas de doute.
 
C'est le plus simple des acides dicarboxyliques aliphatiques : oui.

Le produit commercial est un dihydrate, HOOC-COOH,2H2O. 
Pas de problème, mais cela doit alerter les élèves et étudiants qui doivent calculer, dans des exercices où figurent l'acide oxalique : il faut tenir compte de la masse de l'eau.

Grâce à la liaison entre les deux groupes carboxyles, il est l'un des acides organiques les plus utilisés (pKA1 = 1,27 et pKA2 = 4,27) car il se décompose facilement en gaz (CO2, CO). Les anions de l'acide oxalique ainsi que les sels et esters sont connus sous le nom d'oxalates.


Moi, j'aurais dit "groupes acide carboxylique", mais j'observe avec intérêt et approbation que cet article parle de groupe (ce qui est juste) et non de "groupement" (ce qui serait mauvais).

 Encore appelé sel d'oseille, on le trouve à l'état naturel sous forme d'oxalate de potassium ou de calcium dans les racines et rhizomes de nombreuses plantes telles que l'oseille, la rhubarbe, la betterave et les plantes de la famille des oxalis. 
Absolument. Et il est alors "naturel".
 
 Le terme oxalis, d'origine grecque, signifie oseille.  
Le composé chimique pur est isolé en 1776 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele à partir d'oseille ou de rhubarbe, par une méthode analogue à celle qu'il a déjà utilisée pour extraire d'autres acides. En 1784 il démontre qu'il s'agit du même acide que celui qu'on appelait alors acide du sucre ou acide saccharin.
Et là, c'est merveilleux, on a même des références !

Friedrich Wöhler synthétise l'acide oxalique en 1824. Cette première synthèse chimique d'un produit naturel (j'aurais écrit reproduction d'un produit naturel par synthèse chimique), est une étape essentielle vers l'abandon des doctrines vitalistes, qui séparaient autrefois le règne minéral du règne végétal ou animal.
Hélas, ces théories ont encore largement cours ! Et je ne crois pas que nous soyons si près de les éradiquer !
 
L'oxydation des glucides les plus communs, en particulier l'amidon, voire la sciure de bois, donne l'acide oxalique, qui était souvent transformé autrefois sous forme de sels de potassium, d'où le nom de sel d'oseille. Les différents procédés d'autrefois comportaient la fusion alcaline de la cellulose. On pouvait aussi obtenir l'acide oxalique avec le monoxyde de carbone et la soude à 300 °C. Un autre procédé équivalent consiste à chauffer le formiate de sodium.
RAS

L'acide oxalique et les oxalates sont des substances toxiques au-delà d'une certaine dose, mais présentes dans de nombreuses plantes (produit terminal du métabolisme de l'acide ascorbique et de l'acide glyoxylique)18,19, dont :
#     le cacao et donc le chocolat
#     les noix
#     les noisettes
#     les baies
#     les fraises
#     les agrumes
#     la carambole
#     la rhubarbe
#     les épinards
#     le céleri
#     la carotte
#     les blettes
#     certaines salades, comme la roquette
#     d'autres chénopodiacées
#     les figues sèches
#     les groseilles
#     les framboises
#     les prunes
#     quelques produits à base de soja
#     le thé
#     le café lyophilisé
#     le son (dans le pain gris)
#     certaines graines dont :
#     les haricots verts
#     les haricots secs
#     l'oseille
#
# Plante     Acide oxalique
# (mg/100 g, masse sèche)
# cladodes de platyopuntia     13 000
# Feuilles de betterave     >12 000
# Cacao     4500
# Thé     3700
# Épinards     460 – 3200
# Rhubarbe     500 – 2400
# Blette     690
# Oseille     300 – 500
# Betterave     340
# Persil     190

L'acide oxalique est un solide cristallin, incolore et inodore. La forme dihydratée translucide (poudre blanche) est soluble dans l'eau, soit 12,5 % en masse à 25 °C. Il présente une faible solubilité dans les solvants organiques. La forme anhydre est très soluble dans l'alcool, très peu dans l'éther, et insoluble dans le benzène et le chloroforme.
Tout cela va bien, avec références

Toxicité et biologie
L'acide oxalique provoque des irritations locales importantes : l'absorption aisée par les muqueuses et la peau provoque des troubles de la circulation sanguine et des dommages rénaux.
Oui, mais tout est une question de dose ! Ne nous effrayons pas inutilement !

Cet acide peut irriter la voie œsophagienne ou gastrique lors de son ingestion et provoquer des dommages rénaux (calculs, oligurie, albuminurie, hématurie).Il est mortel à forte dose ; chez l'humain, la dose orale LDLo (lowest published lethal dose) est de 600 mg/kg.
Il faut quand même observer que 600 mg/kg, c'est beaucoup ! L'eau aussi, est mortelle, à haute dose !

Les individus en bonne santé peuvent sans problème manger des aliments contenant de l'acide oxalique ou des oxalates, mais on recommande aux personnes atteintes de certains types de calcul rénaux, de goutte ou d'arthrite d'éviter leur consommation.
À cause de sa capacité à se lier à certains minéraux tels que le calcium, le fer, le sodium, le potassium ou le magnésium, la consommation d'aliments à forte dose en acide oxalique peut provoquer des carences alimentaires.
C'est exact.

Bref, beaucoup de choses excellentes, dans cet article... et des références pour aller plus loin !