mercredi 24 avril 2013

Aromaticité

Je viens d'écrire ailleurs que ce blog-ci était "politique"... mais je ne suis pas un politicien, et la "politique" dont je parle est "quotidienne", familière, et que les sciences quantitatives sont au coeur de l'affaire : sutor non supra crepidam, n'est-ce pas ?
Bref, je veux vous parler des composés "aromatiques" : je parle en physico-chimiste, ce qui signifie que ce ne sont pas les composés odorants, qui sont considérés, mais les composés comme le benzène, dont le nombre d'électrons "pi" est de type 4 n +2, comme le veut la règle de Hückel.
Ces composés ont une histoire. Quand Michael Faraday découvrit le benzène, il le trouva d'odeur agréable, d'où le mot "aromatique", qui est mal choisi, parce que certains composés "chimiquement aromatiques" n'ont pas d'odeur, mais passons.
Ce qui est le plus important, c'est que les physico-chimistes firent alors une observation étonnante : alors que les composés qui ont des "doubles liaisons" peuvent participer à des réactions d'addition (le dichlore s'ajoute à l'éthylène, pour faire le dichloroéthane), le benzène réagissait très différemment, et l'addition n'était pas observée.
Il fallut des travaux nombreux, où se distingue celui de Kékulé, pour comprendre que les électrons pi sont délocalisés et que...

LE BENZENE NE CONTIENT PAS DE DOUBLE LIAISON  !

C'est pour cette raison que l'on doit décrire ces électrons par un petit rond, au centre du cycle hexagonal, ou  une lettre phi, et non trois liaisons doubles localisées à des endroits arbitraires.

Et c'est ainsi que la physico-chimie est belle !