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vendredi 27 mai 2022

Encore une question de "sucres"


Dans les questions que je reçois, il y a celles qui concernent les "sucres". Quelle différence entre le glucose, le fructose, le saccharose, par exemple ?

Commençons par dire que le mot "sucre" est un mot chimique qui désigne les "monosaccharides" et les "oligosaccharides", des composés dont les molécules contiennent quelques atomes de carbone liés à de nombreux groupes "hydroxyle", avec un atome d'oxygène lié à un atome d'hydrogène (on note cela -OH).

Dans le glucose, ou plus exactement le D-glucoe, qui se présente habituellement sous la forme d'une poudre blanche (en solution, cela fait un "sirop", mais attention à ne pas confondre avec les sirops qui contiennent à la fois D-glucose et D-frucsos), les molécules ont six atomes de carbone, et autant de groupes hydroxyles.

Historiquement, comme on avait identifié autant d'atomes d'oxygène que d'atomes de carbone, et le double d'atomes d'hydrogène, on avait cru que le carbone était "hydraté"... d'où le nom fautif qui avait été donné "hydrate de carbone" : oublions ce nom, sans quoi nous replongeons dans le passé périmé de la chimie !

Le goût du D-glucose ? Un peu doux, beaucoup de longueur en bouche !

Pour le D-fructose, mêmes nombres d'atomes de carbone, oxygène et hydrogène, mais organisés différemment. Et la saveur est deux fois et demie plus sucrée que celle du saccharose (le sucre de table).

Le saccharose, enfin, est le composé qui fait l'essentiel du sucre de table blanc (plus de 99 pour cent). La molécule résulte de la réaction de D-glucose et de D-fructose : des atomes sont perdus, de sorte que, dans la molécule de saccharose, il n'y a pas de glucose et de fructose, mais un résidu de glucose lié à un résidu de fructose.

Et il faut ajouter que la molécule de saccharose est la même, qu'elle soit extraite de la betterave, de la canne à sucre, d'un oignon, d'une carotte, etc.
D-glucose, D-fructose et saccharose sont des "saccharides", famille dont le membre le plus simple est le glycérol, avec trois atomes de carbone (et autant de groupes hydroxyle), le composé qui fait la "glycérine".

Mais il y a de nombreux saccharides.

Parmi les sucres : arabinose, galactose, ribose, acide galacturonique, etc.

Parmi les "polysaccharides", les amylose, amylopectines des amidons, la chitine des champignons ou carapaces de crustacés, les pectines des parois végétales de tous les végétaux, la cellulose, qui est le polymère le plus abondant sur la terre.

jeudi 30 décembre 2021

Sucres, oses, saccharides...

 
Il y a des termes aussi mal utilisés qu'ils sont communément employés. Et il en va ainsi des "sucres" et de leurs cousins.
Heureusement il y a cette entreprise merveilleuse, même si elle reste imparfaite, de l'Union internationale de chimie pure et appliquée, et, plus particulièrement, de son "Gold Book", qui donne des définitions internationalement acceptées (https://goldbook.iupac.org/).  

Commençons par "sucre" : c'est un terme un peu imprécis, mais que l'on utilise souvent pour désigner les "monosaccharides" et les petits "oligosaccharides" (PAC, 1995, 67, 1307).
Les  monosaccharides? Ce sont des aldoses, des cétoses et nombre de leurs dérivés par oxydation, désoxygénation, substitutions, alkylation et acylation de groupes hydroxyles, branchements.
Les aldoses ? Des polyhydroxyaldehydes H[CH(OH)]nC(=O)H, avec n ≥ 2) et leur hémiacétal intramoléculaire. Les cétoses : des sucres cétoniques, c'est-à-dire des polyhydroxycétones H–[CHOH]n–C(=O)[CHOH]m–H et leurs hémiacétals intramoléculaires, le groupe oxo (C=O) étant généralement en C-2.
Là, nous sommes armés pour considérer les "oligosacharides" : le préfixe oligo signifie "quelques", et il est utilisé pour désigner des composés formés par la répétition de quelques résidus (entre 3 et 10) de monosaccharides.
Les polysaccharides, eux, sont des répétitions de plus de 10 unités ; on les nomme aussi des glycanes.
Et les saccharides sont les monosaccharides, les disaccharides, les oligosaccharides et les polysaccharides.