vendredi 31 juillet 2015

A propos de la cerise

On me signale un article sur le goût de cerise dans les yaourts, où il est fait état de "haters" de ces yaourts. Les pauvres chéris : ils n'aiment pas les yaourts à la cerise vendus par l'industrie alimentaire !
A l'heure où des guerres font rage en Syrie, par exemple, je suis bien convaincu que les sujets (les yaourts à la cerise) de ce genre sont  essentiels  :  on comprend que je me moque (voyez, avez l'âge, je commence à me méfier de mon humour qui échappe parfois).

 Bref, je vous passe les mille façons de faire du papier sans avoir aucune information, mais je m'arrête à ce paragraphe merveilleux :
"Le parfum artificiel de cerise se compose donc des molécules synthétiques (donc à la stéréochimie inversée) suivantes : acétate d’éthyle, acéthylméthylcarbinol..."
 Pourquoi s'arrêter sur  ce texte ? Pas parce que le mot "acétyl" (observez : pas de h) a été mal orthographié, ce qui prouve que l'article est bâclé, mais surtout pour la première phrase :
1. les molécules des parfums artificiels seraient synthétiques
2. les molécules synthétiques auraient une stéréochimie inversée.
C'est cela que je me propose d'expliquer.


Tout d'abord, je crois juste le fait d'écrire "parfums artificiels", parce que, je l'ai dit souvent, il ne s'agit pas d'un arôme, le mot "arôme" désignant en français l'odeur d'une plante aromatique, ce que  n'est pas la cerise (qui est un fruit).

D'autre part, l'article dit  que les parfums artificiels de cerise  seraient fait de molécules synthétiques : cela est faux. Oui, l'industrie des parfums utilise parfois des molécules synthétisées, mais, souvent, il est bien plus facile d'extraire ces molécules de produits naturels, tout comme l'on extrait le sucre (pur à 99,9 pour cent) de la betterave. Par exemple, le limonène (disons plutôt "les limonènes", par anticipation du point que j'explique plus loin, à propos de stéréochimie) est extrait par pressage de peau d'agrumes, et purifié, de sorte qu'il n'est pas synthétisé (ou synthétique), mais d'origine naturelle.
De toute façon, que les molécules soient synthétisées ou extraites, elles sont identiques... si elles sont identiques. On ne répètera jamais assez que de l'eau de synthèse (on fait réagir deux gaz -le dihydrogène et le dioxygène) est exactement pareille que de l'eau de pluie, et cela vaut pour tous les composés, de la vanilline à l'heptanoate d'éthyle.

Enfin, il y a cette question de la "stéréochimie", un mot que je sais ignoré des lecteurs de l'article en question... et sans doute aussi du journaliste qui a écrit cet article.
De quoi  s'agit-il ?
Tout d'abord, cela n'est pas juste d'écrire que deux molécules puissent être de "stéréochimie inversée"... car la stéréochimie est une partie de la chimie, activité technique qui vise à produire des composés ; il n'est pas question d'une activité technique "inversée", pas plus qu'on ne pourrait parler de "cuisine inversée".
La stéréochimie est donc l'activité qui s'intéresse non seulement aux atomes qui composent les molécules, mais, aussi  à l'arrangement dans l'espace des atomes, parce qu'il est exact que, selon cette organisation, les molécules diffèrent, non seulement parce qu'elles sont différentes, comme on va le voir maintenant, mais aussi par leurs propriétés (optiques, odorantes, etc.).

 Prenons un exemple : celui d'une molécule où un atome de carbone (ici en gris, le deuxième en partant de la gauche) est lié  :
- à un atome d'hydrogène (en blanc, vers le haut),
- à un atome d'oxygène (en rouge, vers le bas) lié également à un atome d'hydrogène,
- à un autre atome de carbone (le premier gris à partir de la gauche) lié à trois atomes d'hydrogène (vers la gauche)
 - et à un atome de carbone lié à deux atomes d'hydrogène et à un atome de carbone lié à trois atomes d'hydrogène (vers la droite) :





Si l'on y passe un petit moment, on s'aperçoit que cette molécule est différente de son image dans un miroir, tout comme une main gauche est différente de son image dans un miroir, raison pour laquelle on ne peut faire entrer une main gauche dans un gant droit. C'est donc ce que l'on appelle une molécule "chirale".
Quand l'extrait d'article que je discute plus haut dit que les molécules synthétiques ont une "stéréochimie inversée", il veut en réalité dire que les molécules synthétiques ont une configuration qui n'est pas celle... de quoi d'ailleurs ? Des molécules odorantes des fruits, telle la cerise ? Peut-être, mais comme le journaliste ne comprend sans doute pas ce qu'il écrit, on ne pourra guère  le savoir.

Oublions donc le texte, et revenons à nos molécules chirales, puisque c'est le mot juste.
Et revenons à ce limonène que  l'on extrait des écorces d'agrumes, par simple pressage. Plusieurs molécules différentes, images l'une de l'autre dans un miroir,  peuvent être extraites des écorces d'agrumes, et, selon l'arrangement des atomes, ces molécules ont des odeurs différentes.
De même pour le menthol, dont une forme a l'odeur de menthe, alors que la forme image n'a pas cette odeur.

C'est cela que le journaliste voulait dire, sans doute... et n'importe quel débutant en chimie sait ce fait... qui date quand même de Louis Pasteur, soit il y a plus d'un siècle. Pas de nouveauté, donc, et, depuis ce temps, les chimistes ont parfaitement appris à synthétiser les molécules ayant les arrangements d'atomes dans l'espace qu'ils souhaitent. C'est donc une grande naïveté -ou de la malhonnêteté- que d'écrire que l'industrie des parfums confond les arrangements dans l'espace.
Ce ce que l'on peut assurer, c'est que l'industrie des parfums sait parfaitement utiliser le composé qui a la bonne configuration dans l'espace, et non pas la configuration image dans un miroir, parce que, sans cela, l'odeur ne serait pas celle qui est visée.

Enfin... cerise sur le gâteau, il est amusant de voir que la liste des composés qui est donnée comprend des composés dont les molécules ne sont pas chirales, qui ne peuvent donc pas avoir une "stéréochimie inversée".

En conclusion, je revendique une information de bonne qualité, sans quoi je crois devoir dire qu'elle est tendancieuse ! Mais, de toute  façon, j'invite mes amis à se poser toujours la question, face à un article  : pourquoi son auteur l'a-t-il écrit ?